Lloyd Dobler (John Cusack) acaba de completar o ensino médio e não tem qualquer perspectiva para o futuro. Ele é apaixonado pela garota mais linda e inteligente do colégio, Diane Court (Ione Skye), que está de viagem marcada para a Inglaterra. Desesperado, ele fará de tudo para conquistá-la no verão que resta, mas primeiro precisará escapar dos olhares atentos do protetor pai da amada, James Court (John Mahoney).
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