Alan Baker (Frank Sinatra) é um solteirão assumido, mais interessado na vida nortuna de Nova Iorque do que em assumir os negócios da família. Quando seu irmão mais novo, Buddy Baker (Tony Bill), passa um tempo com ele na cidade, Alan se disponibiliza a ensiná-lo a arte da conquista de mulheres, mas o que o caçula realmente quer é assumir o lugar do irmão na empresa do seu pai.
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