Wayne Dobie (Robert De Niro) é um tímido fotógrafo da polícia que, por casualidade, acaba salvando a vida de Frank Milo (Bill Murray), um perigoso mafioso. Para retribuir o favor, Milo obriga Wayne a aceitar como "presente" Glory (Uma Thurman), uma bela camareira, que tem a missão de ficar a disposição dele durante uma semana. Depois de aceitar e acabar se apaixonando por ela, ele vai enfrentar um dilema: continuar a amizade com os criminosos ou cumprir seu dever de policial.
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