O título do filme é uma alusão direta ao clássico Sullivan's Travels (1941) de Preston Sturges, no qual o protagonista embarca em uma viagem disfarçado de vagabundo para conhecer o outro lado da América, pois deseja fazer um filme de crítica social chamado "O Brother, Where Art Thou?".
O governador Pappy O'Daniel (Charles Durning) é apresentado no filme pelo seu nome de batismo Menelau, que se refere ao mítico rei espartano Menelau, que liderou o exército grego na Guerra de Troia. Ele era irmão de Agamemnon e marido da sequestrada Helena. Ulysses, aqui representado por Everett (George Clooney), também lutou na Guerra de Troia antes de embarcar em sua angustiante jornada de volta a Ítaca.
A história do filme é baseada na epopeia Odisseia de Homero. Da mesma forma, muitos personagens inspirados no poema de Homero aparecem nela.
A canção da prisão no início do filme (também na trilha sonora) é uma gravação antiga autêntica de prisioneiros de Chain-Gang.
O gângster do filme, George Nelson, interpretado por Michael Badalucco, é inspirado em um gângster real de mesmo nome da década de 1930. Assim como no filme, ele usava a metralhadora de gângster mundialmente famosa Thompson Modelo 1921 calibre .45. Pode-se ver a mesma metralhadora nas mãos do gângster da década de 1930 Michael Sullivan (Tom Hanks) no filme Estrada para Perdição (2002).
O gângster George Nelson (Michael Badalucco) odiava vacas, então no filme ele as alvejou com uma metralhadora. Na vida real, o ator Michael Badalucco realmente ama vacas.
George Clooney queria trabalhar com um sotaque sulista, por isso entregou o roteiro aos seus familiares em Kentucky para que lessem e gravassem suas falas em formato de áudio.
A canção "I Am a Man of Constant Sorrow" foi publicada pela primeira vez em 1913 pelo cantor Richard Burnett. Posteriormente foi cantada por Bob Dylan, Jerry Garcia e The Stanley Brothers, entre outros.
A casa que é inundada é uma réplica da casa de A Morte do Demônio (The Evil Dead) do diretor Sam Raimi.
A trilha sonora foi inesperadamente mais bem-sucedida do que o próprio filme; no início de 2001, haviam sido vendidas mais de 5 milhões de cópias.
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