No submundo dos pequenos crimes em Nova York, Sky Masterson (Marlon Brando), um viciado em apostas, aceita o desafio proposto pelo velho conhecido Nathan Detroit (Frank Sinatra) e terá de convencer a correta e fanática Sarah Brown (Jean Simmons), missionária de um grupo religioso, a viajar com ele até Havana, Cuba, para um jantar a dois.
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