Art Bechstein (Jon Foster) é um jovem desmotivado, que tem como pai Joe (Nick Nolte), um chefão da máfia bastante rigoroso. Um dia ele conhece Jane Bellwether (Sienna Miller), uma garota sensual que o desperta para a vida. Art logo fica amigo de Jane e de seu namorado, Cleveland Arning (Peter Sarsgaard), um ladrão de segunda categoria. O trio decide aproveitar o verão como se fosse o último de suas vidas, sem imaginar o que lhes esperava.
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