Charlie Reader (Frank Sinatra) é um agente de teatro bem sucedido, tanto na vida profissional quanto na pessoal. Envolvido sempre com belas e jovens mulheres, ele se vê em uma situação complicada quando inicia um romance com Sylvia, a filha de seu velho amigo Joe, que veio lhe visitar. Isso enquanto Charlie está ocupado passando o tempo com a jovem atriz Julie.
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