Tripp (Matthew McConaughey) é um homem de 35 anos que ainda não deixou a casa dos pais. Desesperados, seus pais resolvem criar um plano para que ele tome um jeito na vida e saia de casa de uma vez por todas. Assim, eles decidem contratar Paula (Sarah Jessica Parker), uma mulher bela e talentosa, para convencê-lo que chegou a hora de se mudar.
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