Dan Dunne (Ryan Gosling) trabalha como professor em uma escola secundária, localizada na vizinhança pobre do Brooklyn. Desiludido com a realidade, ele não cumpre o currículo padrão da escola e tenta, de alguma forma, incentivar seus alunos a estudar os direitos alcançados com a Guerra Civil americana. Entretanto, fora de sala Dan recorre às drogas para superar a desilusão. Um dia ele é pego, logo após uma aula, por uma de suas alunas, Drey (Shareeka Epps). Apesar da diferença de idade e das condições sociais, eles aos poucos se aproximam.
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