No Texas, perto da fronteira com o México, vive Wendell Baker (Luke Wilson), um homem com muitas coisa boas na vida: ele é incrivelmente otimista e tem o amor de Doreen (Eva Mendes). Porém, ele é preso pois trabalha com algo ilegal. Mas Doreen descobre que ele "ter sido preso" era só uma desculpa para ele poder jogar futebol com seus amigos. Quando ele fica sob liberdade condicional, começa a trabalhar em um asilo e, junto com os idosos, planeja reconquistar Doreen.
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