Don Draper (Jon Hamm) é um dos mais talentosos nomes da cena publicitária da Nova York dos anos 60. Ele guarda um importante segredo sobre sua vida passada e tem dificuldades em administrar seu dia a dia e de sua família. No escritório, Don lida com a ambição de colegas como Pete Campbell (Vincent Kartheiser) ao mesmo tempo em que incentiva a novata Peggy Olson (Elisabeth Moss). Em meio a um período de grande movimentação política e social, os funcionários do escritório lutam para conquistar grandes clientes.
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