John (John C. Reilly) perdeu todo o seu dinheiro. Ele esta do lado de fora de uma lanchonete quando Sydney (Philip Baker Hall), um jogador veterano, aparece. Ele compra café para John e, em seguida, o leva para apostar em cassinos, ensinando-o tudo sobre como se tornar um apostador profissional. Tudo corre bem para os dois, até que John se apaixona por Clementine (Gwyneth Paltrow), uma garçonete e, às vezes, prostituta.
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